ملخص كتاب الكيمياء العضوية.. المجلد الأول

تناول كتاب "الكيمياء العضوية"- المجلد الأول مبادئ كسر وتكوين الروابط في مركبات الكربون، وهو من تأليف مجموعة من أهم علماء الكيمياء وهم كل من: ستانلي هـ. باين، دونالد ج. كرام، جيمس ب. هندريكسون، جورج س. هاموند، وترجمة كل من: د. أحمدي عبد العزيز ياسين، د. جمال حسين تمام، د. محمد علي خليفة، ومراجعة كل من: د. محمد إبراهيم علي، د. عبد الحميد السيد حرحش، عن دار ماكجروهيل للنشر.

وتتميز ذرة الكربون بقدرتها على تكوين روابط أحادية وثنائية وثلاثية، وقدرتها على تكوين أربع روابط تساهمية؛ لأن تكافؤ الكربون (أو عدد تأكسده = +4)؛ لوجود أربعة إلكترونات حرة في غلاف ذرة الكربون متاحة للتفاعل، أما الهيدروجين فيكون رابطة واحدة تساهمية؛ لأن تكافؤ الهيدروجين يساوي (+1)، أما إذا ما احتوى المركب العضوي على ذرات غير الكربون والهيدروجين التي تُسمى بالذرات غير المتجانسة مثل الأكسجين أو الكبريت أو النيتروجين، فإن كل ذرة من الأكسجين أو الكبريت تكون رابطتين تساهميتين، في حين يكون النيتروجين ثلاث روابط تساهمية.

يؤثر ذلك في خواص المركبات العضوية وتفاعلاتها، حيث تدخل المركبات العضوية في تفاعلات الإضافة التي تستهدف الروابط المزدوجة أو الثلاثية، وفي تفاعلات الاستبدال التي تستهدف استبدال ذرة أو أكثر مرتبطة بذرة الكربون وإحلال ذرة أو مجموعة بديلة، وفي تفاعلات الانتزاع وتستهدف تكوين روابط مزدوجة أو ثلاثية أو حلقات وفقد ذرات دون المساس بذرات الكربون.

تناول الكتاب أيضًا تقسيم الهيدروكربونات إلى: 1) أليفاتية لها سلاسل مفتوحة، 2) حلقية أليفاتية مشبعة، 3) أروماتية.

في عام 1919، تبنى الاتحاد الدولي للكيمياء ICU تسمية المركبات العضوية، ولاحقًا أصبح اسم الاتحاد الدولي للكيمياء: "الاتحاد الدولي للكيمياء التطبيقية والبحتة IUPAC" المعروف بالأيوباك، ومنذ 1947 استمر الأيوباك في اصدار تقارير دورية.

وتناول الكتاب إسهام النظرية الجزيئية في فهم وتفسير وجود المتشكلات ذات الصيغة الجزيئية الواحدة، والعلاقة بين بنية جزيء ما ومدى فاعليته مع شرح عن علم الكيمياء العضوية والرنين النووي المغناطيسي والأطياف والشقوق الحرة والمركبات الأروماتية والمواد الدهنية ومركبات البروستاجلاندين والفيزومونات والمسببات الكيميائية للسرطان والكيمياء الفراغية وميكانيكا الكم والمداريات الذرية.

أهم المركبات التي تناولها الكتاب

الأنيلينات: هي أمينات ارتبطت فيها ذرة النيتروجين الموجودة في مجموعة الأمينو بحلقة البنزين مباشرة، ومن الأمينات المحتوية على حلقة بنزين: أمين بنزيل (فهيل إيثانامين  C6H5CH2NH2)، ثلاثي فينيل أمين (3 N(C6H5))

البورفيرنات هي نوع من الأمينات ذات الحلقات غير المتجانسة، والأستيل كولين هو ملح أمونيوم رباعي.

من أشهر الإيثرات هو إيثر ثنائي الإيثل الذي استخدم للتخدير؛ لكن مفعوله قصير الأمد، لذا تم استخدام إيثر ثنائي الفاينيل للتخدير، لكن من عيوبه أنه قد يؤدي لغيبوبة عميقة جدًّا، لذا يُستخدم أحد مشتقات الألكانات الهالوجينية وهو الهالوثان (CHBrClCF3) للتخدير بأمان.

اللاكتامات هي نوع من الأميدات لها شكل حلقي خماسي أو سداسي، وتحتوي على مجموعة أمينو ومجموعة كربوكسيلات.

الألكينات الحلقية: هي ألكينات منتظمة في صورة حلقة، وتحتوي على رابطة مزدوجة واحدة في الأقل، وإذا احتوت السلسلة الجانبية -المرتبطة بألكين حلقي- على رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون تُسمى السلسلة الجانبية بإضافة المقطع (إينيل enyl).

إيبوكسيدات: هي مركبات مماثلة للإيثر الحلقي أو الأوكسيران، وتنتج من أكسدة الألكينات المقابلة لها.

تُعد الثيولات أو المركبتانات نظائر كبريتية للكحولات؛ تم فيها استبدال ذرة الأكسجين بذرة من الكبريت، وتُعد الكبريتيدات مواد كبريتية مناظرة للإيثرات، وتعد أحماض الثيو مشتقات كبريتية للأحماض الكربوكسيلية.

تحتوي الدايولات مجموعتين من الهيدروكسيل، وتحتوي الترايولات على ثلاث مجموعات من الهيدروكسيل.

تحتوي الأللينات رابطتين مزدوجتين متتاليتين، وتحتوي الدايينات على رابطتين مزدوجتين تفصل بينهما رابطة أحادية، وتحتوي الترايينات على ثلاث روابط مزدوجة، وتحتوي البولي إينات على روابط مزدوجة متعددة ورابطة أحادية واحدة في الأقل تفصل بين رابطتين مزدوجتين.

الحلقيات غير المتجانسة لها شكل حلقي تم فيها استبدال ذرة من الكربون بذرة غير متجانسة (أي ليست كربون ولا هيدروجين، بل قد تكون أكسجين أو كبريت أو نيتروجين أو غير ذلك).

السلينوكسيدات هي مناظرات السيلينوم العضوية لأكاسيد الأمينات والسلفوكسيدات.

الكاربوكاتيون هو أيون كربون موجب، والكاربانيون هو أيون كربون سالب.

مجموعة ألكوكسي: هي مجموعة ألكيل مرتبطة بذرة من الأكسجين، وعند تفاعل كحول مع فلز يتصاعد الهيدروجين ويتبقى ألكوكسيد الفلز، وبالمثل عند نزع هيدروجين من الفينول ينتج فينوكسيد.

النتريلات هي مركبات تنتج بانتزاع ماء من الأميدات أو الألدوكسيمات (أكسيمات الألدهيدات).

الهيدراتات (ديول- توأمية): هي مركبات توجد بها مجموعتان متماثلتان من الهيدروكسيل مرتبطتان بذرة الكربون نفسها، وتنتج بهيدرة (إضافة ماء) مجموعة الكربونيل.