تصنيف بعض مشتقات الهيدروكربونات وتسميتها الشائعة والمجموعة الوظيفية الفعالة فيها

مشتقات الهيدروكربونات: هي هيدروكربونات تم استبدال ذرة هيدروجين فيها بمجموعة وظيفية، وتكون هذه الزمرة أو المجموعة الوظيفية إما ذرة أو أكثر من ذرة مرتبطة فيما بينها بترتيب معين؛ فتعمل المجموعة الوظيفية على تغيير خواص المركب الهيدروكربوني غالبًا.

وهذه نبذة عن تصنيف بعض مشتقات الهيدروكربونات وتسميتها الشائعة والمجموعة الوظيفية الفعالة فيها:

الأحماض الكربوكسيلية

تتميز باحتوائها مجموعة الكربوكسيل (COOH-) التي تتكون من مجموعة كربونيل (- CO -) مرتبطة بمجموعة هيدروكسيل (OH -)، وتُعد الأحماض الهيدروكسيلية أحماضًا كربوكسيلية محتوية على مجموعة هيدروكسيل مع مجموعة الكربوكسيل مثل: حمض السلسليك وحمض اللاكتيك.

بعض الأحماض الكربوكسيلية مرتبطة بمجموعة أمينو (NH2) مثل: الأحماض الأمينية ومنها حمض جلايسين، وبعض الأحماض الكربوكسيلية أليفاتي مثل: حمض الأسيتيك، وبعضها أروماتي مثل: حمض البنزويك، ويمكن تصنيف الأحماض الكربوكسيلية حسب عدد مجموعة الهيدروكسيل فيها إلى:

الأحماض الكربوكسيلية

  • أحادية الكربوكسيل مثل: الفورميك (أول فرد في الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية أحادية الكربوكسيل)، والبنزويك (أول فرد في الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية أحادية الكربوكسيل).
  • ثنائية الكربوكسيل مثل: حمض أكساليك، حمض فثاليك، حمض تير فثاليك.
  • ثلاثية الكربوكسيل فأكثر مثل: حمض السيتريك (أليفاتي ثلاثي الكربوكسيل أحادي الهيدروكسيل).

تتم التسمية الشائعة للأحماض الكربوكسيلية باشتقاقها من الاسم الإغريقي أو اللاتيني لمصدر تحضير الحمض، مثلًا حمض الفورميك (H-COOH)، تم تحضيره من تقطير النمل الأحمر (فورميكا Formica) المطحون، في حين يُسمى حمض الفورميك حسب الأيوباك "ميثانويك".

الإسترات

تتميز باحتوائها مجموعة الإستر (-COO-)، لأن مجموعة الإستر ترتبط بمجموعتي ألكيل متماثلتين أو مختلطتين أو بمجموعتين إحداهما ألكيل والأخرى أريل، ويعد إستر فورمات الميثيل أبسط الإسترات؛ حيث يحتوي على مجموعة إستر مرتبطة بذرة هيدروجين ومجموعة ألكيل، ينتج الإستر من تفاعل كحول مع حمض كربوكسيلي.

وتتم التسمية الشائعة للإسترات بوضع اسم الحمض الكربوكسيلي الداخل في تكوين الإستر محذوفًا منه المقطع (يك) ومضافًا إليه المقطع (ات)، ثم اسم مجموعة الألكيل التي كانت متصلة بذرة الأكسجين في جزيء الكحول الداخل في تكوين الإستر مثل: أسيتات الإيثيل وأسيتات الفينيل.

الألدهيدات

تتميز باحتوائها على مجموعة الفورميل أو الألدهيد (CHO -)؛ وهي مجموعة كربونيل (- CO -) مرتبطة بذرة هيدروجين، وتصنف الألدهيدات إلى:

  • ألدهيدات أليفاتية: ترتبط فيها مجموعة الفورميل بشق ألكيل R مثل: الفورمالدهيد والأسيتالدهيد.
  • ألدهيدات أروماتية: ترتبط فيها مجموعة الفورميل مباشرة بشق أريل Ar مثل: البنزالدهيد (C6H5 – CHO).

وتتم التسمية الشائعة للألدهيدات بوضع الاسم الشائع للحمض الكربوكسيلي المقابل محذوفًا منه المقطع (يك) ومضافًا إليه المقطع (الدهيد).

الأميدات

تتميز باحتوائها على مجموعة الكاربوكساميد  – CO – NH2 التي تعني مجموعة كربونيل (- CO -) مرتبطة بمجموعة أمينو (- NH2 -)، وتصنف الأميدات إلى:

  • أليفاتية مثل: أسيتاميد (CH3 – CO – NH2) الذي يمكن الحصول عليه بتفاعل الأمونيا مع أسيتات الإيثيل. 
  • أروماتية مثل: بنزاميد (C6H5 – CO – NH2) الذي يمكن الحصول عليه بتفاعل الأمونيا مع بنزوات الإيثيل. ويمكن تقسيم الأميدات إلى: 1) أميدات أولية، 2) أميدات ثانوية، 3) أميدات ثالثية.

الأمينات

تتميز باحتوائها على مجموعة الأمينو (NH2)، وتصنف الأمينات إلى:

  • أمينات أولية ترتبط فيها ذرة النيتروجين بمجموعة واحدة من الألكيل R أو الأريل Ar وذرتين من الهيدروجين؛ مثل: فينيل أمين (أنيلين   C6H5- NH2).
  • أمينات ثانوية ترتبط فيها ذرة النيتروجين بمجموعتين من الألكيل R أو الأريل Ar وذرة من الهيدروجين، وسواء كانتا مجموعتين متماثلتين أم لا؛ مثل: ثنائي فينيل أمين.
  • أمينات ثالثية ترتبط فيها ذرة النيتروجين بثلاث مجموعات من الألكيل R أو الأريل Ar؛ مثل: ثنائي ميثيل إيثيل أمين.

ويمكن تقسيم الأمينات إلى:

  • أروماتية ترتبط فيها مجموعة الأمينو بحلقة البنزين مباشرة.
  • أليفاتية لا ترتبط فيها مجموعة الأمينو بحلقة البنزين مباشرة.

الإيثرات

تتميز باحتوائها على المجموعة الوظيفية الإيثرية (- O -)، ويمكن تصنيف الإيثرات إلى:

إيثرات بسيطة متناسقة محتوية على مجموعتي ألكيل أو أريل متماثلتين، وتتم تسميتها الشائعة بوضع كلمة إيثر ثم كلمة ثنائي ثم اسم واحدة من مجموعتي الألكيل أو الأريل المتماثلتين الداخلتين في تكوين الإيثر.

إيثرات مختلطة غير متناسقة محتوية على مجموعتي ألكيل أو أريل غير متماثلتين، وتتم تسميتها الشائعة بوضع كلمة إيثر ثم اسم مجموعتي الألكيل أو الأريل الداخلتين في تكوين الإيثر مرتبتين حسب الأبجدية اللاتينية.

الكحولات

هي أحد مشتقات الهيدروكربونات الأليفاتية، وتتميز باحتوائها مجموعة الهيدروكسيل (OH -)، وتعرف ذرة الكربون المرتبطة مع مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات باسم مجموعة الكاربينول (C-OH -)، ويمكن تصنيف الكحولات إلى:

 

كحولات أحادية الهيدروكسيل

والتي تنقسم بدورها إلى:

  • كحولات أحادية: ترتبط فيها مجموعة الكاربينول بذرة كربون وذرتين من الهيدروجين مثل: الكحول الإيثيلي. 
  • كحولات ثانوية: ترتبط فيها مجموعة الكاربينول بذرتين من الكربون وذرة هيدروجين مثل: الكحول البروبيلي الثانوي.
  • كحولات ثالثية: ترتبط فيها مجموعة الكاربينول بثلاث ذرات من الكربون مثل: الكحول البيوتيلي الثالثي.

كحولات ثنائية الهيدروكسيل

مثل: الإيثلين جليكول.

كحولات ثلاثية الهيدروكسيل

مثل: الجليسرول.

كحولات عديدة الهيدروكسيل

مثل: السوربيتول.

ويعد الجلوكوز مركبًا ألدهيديًا عديد الهيدروكسيل؛ في حين يُعد الفركتوز مركبًا كيتونيًا عديد الهيدروكسيل؛ وتتم التسمية الشائعة للكحولات بوضع كلمة "كحول" ثم اسم مجموعة الألكيل الداخلة في تركيب الكحول مضافًا إليها (ي) على وزن كحول ألكيلي.

الكيتونات

تتميز باحتوائها مجموعة الكيتون أو الكربونيل (- CO -) التي تكون مرتبطة بمجموعتي ألكيل أو أريل متماثلتين أو مختلطتين، وتصنف الكيتونات إلى:

  • كيتونات أليفاتية: ترتبط فيها مجموعة الكربونيل بمجموعتي ألكيل R مثل: كيتون ثنائي الميثيل المعروف بالأسيتون والمسمى حسب الأيوباك "بروبانون".
  • كيتونات أروماتية: ترتبط فيها مجموعة الكربونيل مباشرة بشق أريل Ar مثل: فينيل ميثيل كيتون المعروف بأسيتوفينون، أو ترتبط مجموعة الكربونيل بمجموعتين من الأريل مثل: ثنائي فينيل كيتون (بنزوفينون).

وتتم التسمية الشائعة للكيتونات بوضع كلمة كيتون والاسم الشائع لمجموعتي الألكيل أو الأريل الداخلتين في تركيب الكيتون مرتبتين حسب الأبجدية اللاتينية، وفي حالة كون المجموعتين متماثلتين توضع كلمة ثنائي ثم اسم واحدة من المجموعتين.

المشتقات الهالوجينية للهيدروكربونات

تتميز باحتوائها ذرة أو أكثر من الهالوجينات مرتبطة بمركب هيدروكربوني، وتتم التسمية الشائعة للمشتقات الهالوجينية بوضع اسم الهالوجين في صورة هاليد ثم اسم مجموعة الألكيل أو الأريل على وزن هاليد ألكيل مثل: كلوريد إيثيل، أو هاليد الأريل، مثل: كلوريد فينيل.

ملاحظة: المقالات والمشاركات والتعليقات المنشورة بأسماء أصحابها أو بأسماء مستعارة لا تمثل الرأي الرسمي لجوَّك بل تمثل وجهة نظر كاتبها ونحن لا نتحمل أي مسؤولية أو ضرر بسبب هذا المحتوى.

ما رأيك بما قرأت؟
إذا أعجبك المقال اضغط زر متابعة الكاتب وشارك المقال مع أصدقائك على مواقع التواصل الاجتماعي حتى يتسنى للكاتب نشر المزيد من المقالات الجديدة والمفيدة والإيجابية..

تعليقات

يجب عليك تسجيل الدخول أولاً لإضافة تعليق.