الأيوباك IUPAC هو الاتحاد العالمي للكيمياء البحتة والتطبيقية، وقد وضع الأيوباك نظامًا خاصًّا لتسمية المركبات العضوية ومشتقاتها، فتوضع أرقام ذرات الكربون القريبة من التفرعات وأسماء التفرعات مرتبة حسب الأبجدية اللاتينية، ثم بادئة تدل على رقم ذرات الكربون في السلسلة الهيدروكربونية، ثم لاحقة تدل على نوع السلسلة الهيدروكربونية أو نوع المجموعة الوظيفية. وهذه نبذة بسيطة.
أولًا: تحديد الهيكل الكربوني في السلسلة الهيدروكربونية بترقيم ذرات الكربون
بحيث تنطبق شروط منها:
- أن تكون السلسلة الهيدروكربونية أطول ما يمكن وبأقل عدد من التفرعات.
- أن يبدأ الترقيم من ذرة الكربون القريبة من الرابطة المزدوجة (في حالة الألكينات)، أو الرابطة الثلاثية (في حالة الألكاينات)، أو القريبة من المجموعات الوظيفية (في حالة مشتقات الهيدروكربونات)، أو بدءًا من أقرب تفرع (في حالة الألكانات ذات التفرعات أو المستبدلات).
- أن يكون رقم ذرة الكربون المرتبطة بالرابطة المزدوجة أو الثلاثية أو التفرع أو المجموعة الوظيفية أقل ما يمكن.
ثانيًا: عند وجود تفرع في السلسلة الهيدروكربونية
- يوضع الرقم الدال على ذرة الكربون القريبة من التفرع؛ ثم اسم التفرع.
- عند وجود تفرعين متماثلين؛ يوضع رقمي ذرتي الكربون القريبتين من التفرعين المتماثلين؛ ثم كلمة ثنائي؛ ثم اسم واحد من التفرعين المتماثلين.
- عند وجود تفرعين غير متماثلين؛ يوضع رقمي ذرتي الكربون القريبتين من التفرعين غير المتماثلين؛ ثم اسم كل واحد من التفرعين غير المتماثلين بعد ترتيبهما حسب الأبجدية اللاتينية.
- عند وجود تفرعات هالوجينية وأخرى هيدروكربونية؛ تُرتب جميعها حسب الترتيب الأبجدي اللاتيني؛ فتكون مثلًا: برومو- كلورو- إيثيل- فلورو- يودو- ميثيل ... وهكذا.
ثالثًا: توضع بادئة تدل على عدد ذرات الكربون في السلسلة الهيدروكربونية
والبادئة أو السابقة هي مقطع يوناني، والبادئات المستعملة هنا هي على الترتيب: (ميث meth) أي ذرة كربون واحدة، (إيث eth) أي اثنان، (بروب prop) أي ثلاثة، (بيوت but) أي أربعة، (بنت pent) أي خمسة، (هكس hex) أي ستة، (هبت hept) أي سبعة، (أوكت oct) أي ثمانية، (نون non) أي تسعة، (ديك dec) أي عشرة،... وهكذا.
رابعًا: يوضع اسم الألكان المحتوي على عدد ذرات الكربون نفسها الموجودة في السلسلة الهيدروكربونية
مع ملاحظة:
- حذف المقطع (آن ane) من اسم الألكان في حالة تسمية الألكينات والألكاينات، وفي تسمية مجموعات الألكيل أو الأريل.
- عدم حذف المقطع (آن ane) من اسم الألكان في حالة تسمية الألكانات الحلقية، وفي كثير من مشتقات الهيدروكربونات.
خامسًا: توضع لاحقة أو خاتمة تدل على الرابطة المميزة للمركب الهيدروكربوني
أو لاحقة تدل على المجموعة الوظيفية في المشتق الهيدروكربوني كالتالي:
- في حالة الألكينات ذات الرابطة المزدوجة الواحدة في الأقل؛ توضع اللاحقة (ين –ene).
- في حالة الألكاينات ذات الرابطة الثلاثية الواحدة في الأقل؛ توضع اللاحقة (اين -yne).
- في حالة الألكانات الحلقية؛ توضع كلمة سيكلو ثم اسم الألكان، أو اسم الألكان ثم كلمة حلقي مثل: مركب سيكلو بروبان يكتب أيضًا بروبان حلقي.
- في حالة الألدهيدات؛ توضع اللاحقة (ال) على وزن ألكانال.
- في حالة الحمض الكربوكسيلي؛ توضع كلمة حمض، ثم اسم الألكان مضافًا إليه المقطع (ويك) على وزن ألكانويك.
- في حالة الكحولات؛ توضع اللاحقة (ول –ol) على وزن ألكانول.
- في حالة الكيتونات؛ توضع اللاحقة (ون) على وزن ألكانون.
- في حالة المشتقات الهالوجينية للهيدروكربونات؛ يوضع اسم الهالوجين ملحقًا به (و)، ثم اسم الهيدروكربون، على وزن هالو ألكان مثل كلورو إيثان، أو على وزن هالو بنزين مثل: كلوروبنزين.
حالات أخرى
- في حالة الأمينات توضع مجموعات الألكيل أو الأريل المرتبطة بذرة النيتروجين في مجموعة الأمينو؛ وبحيث تكون المجموعات مرتبة، ثم كلمة أمين، مثل: ميثيل أمين (أمين أولي)، وإيثيل ميثيل أمين (أمين ثانوي)، ثنائي إيثيل ميثيل أمين (أمين ثالثي).
- في حالة الإسترات يوضع اسم الحمض الكربوكسيلي الداخل في تركيب الإستر مع حذف كلمة حمض، واستبدال المقطع (يك) بالمقطع (-ات)؛ ثم يوضع اسم مجموعة الألكيل المتصلة بذرة الأكسجين في جزيء الكحول الداخل في تركيب الإستر، مثل: إيثانوات الميثيل.
- عند تسمية مجموعات الألكيل أو الأريل، يوضع اسم الألكان المقابل محذوفًا منه المقطع (آن ane) وإضافة المقطع (يل).
- مجموعات أو شقوق الألكيل R: هي شقوق أليفاتية يمكن الحصول عليها بنزع ذرة هيدروجين من الألكان المقابل لها في عدد ذرات الكربون نفسه، ولها قانون عام هو: CnH2n-1، أي أن عدد ذرات الهيدروجين يساوي ضعف عدد ذرات الكربون مطروحًا منه ذرة هيدروجين، أبسطها شق أو مجموعة الميثيل CH3.
- مجموعات أو شقوق الأريل Ar: هي شقوق أروماتية يمكن الحصول عليها بنزع ذرة هيدروجين من حلقة البنزين العطري، أبسطها شق أو مجموعة الفينيل C6H5.
- عند استبدال إحدى ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين العطري؛ يتم ترقيم ذرات كربون الحلقة؛ بحيث تكون أرقام التفرعات المستبدل بها أقل ما يمكن، ثم يذكر أرقام ذرات الكربون القريبة من المستبدلات، ثم أسماء المستبدلات، ثم كلمة بنزين، وفي كثير من مشتقات حلقة البنزين يتم استخدام أسماء غير منسوبة لحلقة البنزين، مثل الفينول والطولوين والزيلين.
- عند استبدال إحدى ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين بمجموعة هيدروكسيل واحدة تنتج الفينولات، أما الفينولات ثنائية الهيدروكسيل فتُسمى كاتيكول، في حين تسمى الفينولات ثلاثية الهيدروكسيل: بيروجال.
كم هى ثرية هذة المعلومات
ومفيدة 👍❤
مرحبا من جديد، وشكرا جزيلا صديقتي العزيزة سعاد صادق على تعليقك الذي يسعدني وأعتز به كثيرا، ودمتم بخير وسلام وسعادة.
يجب عليك تسجيل الدخول أولاً لإضافة تعليق.