تأثير الكتلة المولية والمجموعة الوظيفية والروابط الهيدروجينية في خصائص المركبات الكيميائية

تؤثر كل من الكتلة المولية للمشتق الهيدروكربوني واحتوائه مجموعة وظيفية وروابط هيدروجينية في خصائص المشتق الهيدروكربوني الكيميائية والفيزيائية.

ويمكن ترتيب درجات غليان مشتقات الهيدروكربونات تنازليًا كالتالي:

أحماض كربوكسيلية، ثم كحولات، ثم أسترات، ثم ألدهيدات، ثم كيتونات، ثم أمينات، ثم إيثرات، مقارنة بالألكانات والألكينات والألكاينات.

وهذه نبذة عن خصائص الأميدات والأمينات والإيثرات والكحولات والكيتونات.

خصائص الأميدات

تتميز الأميدات باحتوائها مجموعة الكاربوكساميد  – CO – NH2، تمثل الأميدات روابط هيدروجينية مع الماء لوجود ذرة الهيدروجين في مجموعة الكاربوكساميد، وتتفاعل الأميدات الأولية والثانوية كأحماض ضعيفة جدًا، وتكون الأميدات الأروماتية أقل فاعلية من الأميدات الأليفاتية.

خصائص الأمينات

تتميز الأمينات باحتوائها على مجموعة الأمينو (NH2-) القطبية؛ وتتمتع الأمينات بدرجات غليان أقل مقارنة بالكحولات أو الأحماض الكربوكسيلية المتقاربة معها في الكتلة المولية. لكن درجات غليان الأمينات الأولية أكبر مقارنة بالألكانات المتقاربة معها في الكتلة المولية.

وتسلك الأمينات سلوك القواعد لوجود ذرة هيدروجين لديها زوج من الإلكترونات الحرة، وتتمتع الأمينات بقدرتها على تكوين روابط هيدروجينة بين جزيئاتها، لذا تذوب الأمينات البسيطة في الماء، وتقل قابلية الأمينات للذوبان في الماء بزيادة كتلتها الجزيئية، وتتفاعل الأمينات مع الأحماض لتكوين الملح المقابل لها، ويمكن الحصول على الأمين باختزال مركبات النيترو في وجود عامل حفاز، ويمكن أيضًا الحصول على الأمين الأولي بتفاعل هاليد الألكيل مع أميد الصوديوم.

خصائص الإيثرات

تتميز الإيثرات باحتوائها على المجموعة الوظيفية الإيثرية (- O -)، ولأن المجموعة الإيثرية قطبية ضعيفة ثابتة؛ فالإيثرات غير نشطة كيميائيًا؛ ولا تتأثر الإيثرات بالعوامل المؤكسدة القوية لقوة الرابطة الإيثرية.

بعض الإيثرات البسيطة تذوب في الماء؛ إلا أن كثيرًا منها شحيح الذوبان في الماء؛ وتقل قابلية الإيثرات للذوبان في الماء بزيادة كتلتها الجزيئية، وتتمتع الإيثرات بدرجات غليان مرتفعة -مقارنة بالألكانات المتقاربة معها في الكتلة المولية- بسبب قطبية جزيئات الإيثر.

وكل من نشاط الإيثرات ودرجات غليانها ومدى قابليتها للذوبان في الماء أقل مقارنة بالكحولات المتقاربة معها في الكتلة المولية، لقدرة الكحولات على تكوين روابط هيدروجينية، ويمكن أن تتفاعل الإيثرات مع الأحماض القوية المركزة في وجود حرارة، ويستخدم الإيثر مذيبًا عضويًا.

خصائص الكحولات

تتميز الكحولات باحتوائها مجموعة الهيدروكسيل (OH -) القطبية، ومجموعة الهيدروكسيل أكثر قطبية من مجموعة الأمينو، وتتميز الكحولات بوجود روابط هيدروجينة أكثر قوة مقارنة بالأمينات، وأقل قوة مقارنة بالأحماض الهيدروكسيلية؛ لذا فالكحولات قابلة للذوبان في الماء.

وتقل قابلية الكحولات للذوبان في الماء بزيادة كتلتها المولية، وللكحولات درجة غليان مرتفعة مقارنة بالهيدروكربونات المقاربة لها، وتزداد درجة غليان الكحولات بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل فيها، ويمكن ترتيب درجات غليان الكحولات تنازليًا كالتالي:

الكحولات الثالثية، ثم الكحولات الثنائية، ثم الكحولات الأولية. وتكون الكحولات البسيطة سوائل خفيفة القوام، في حين تكون الكحولات المتوسطة سوائل زيتية القوام، وتكون الكحولات المرتفعة صلبة ولها قوام شمعي، وتتفاعل الكحولات مع الفلزات النشطة للحصول على ألكوكسيد الفلز، ويتميأ ألكوكسيد الفلز للحصول على كحول أولي وهيدروكسيد الفلز.

خصائص الكحولات

وتعد الكحولات أحماضًا ضعيفة، ويتفاعل الإيثلين جليكول مع حمض التيرفثاليك للحصول على إستر الداكرون، ويتفاعل الجليسرول مع ثلاث جزيئات من الأحماض الدهنية (الأليفاتية أحادية الكربوكسيل) للحصول على إستر ثلاثي الجليسريد، ويمكن تحضير الكحولات بالتحلل المائي لهاليدات الألكيل.

ويمكن الحصول على كحول ثانوي أو ثالثي بالهيدرة الحفزية للألكينات الأعلى من الإيثين؛ لأن الهيدرة الحفزية للإيثين تعطي كحولًا أوليًا، ويمكن الحصول على الإيثلين جليكول بأكسدة الإيثين في وسط قلوي وشروط معينة، ويمكن بلمرة الإيثلين جليكول للحصول على بوليمر ذي خواص معينة، وتستخدم الكحولات -وبخاصة كحولات الميثيل والإيثيل والأيزوبروبيل- مذيبات لبعض البويات.

تتميز الكيتونات باحتوائها على مجموعة الكربونيل (- CO -) القطبية، وتختزل الكيتونات إلى كحولات ثانوية، وتتأكسد الكيتونات بالعوامل المؤكسدة القوية، وتتفاعل الكيتونات إضافة مع الهيدروجين في وجود عامل مساعد وحرارة.

ملاحظة: المقالات والمشاركات والتعليقات المنشورة بأسماء أصحابها أو بأسماء مستعارة لا تمثل الرأي الرسمي لجوَّك بل تمثل وجهة نظر كاتبها ونحن لا نتحمل أي مسؤولية أو ضرر بسبب هذا المحتوى.

ما رأيك بما قرأت؟
إذا أعجبك المقال اضغط زر متابعة الكاتب وشارك المقال مع أصدقائك على مواقع التواصل الاجتماعي حتى يتسنى للكاتب نشر المزيد من المقالات الجديدة والمفيدة والإيجابية..

تعليقات

روعة ومتميزة صديقتي
أضف ردا

يجب عليك تسجيل الدخول أولاً لإضافة تعليق.

مرحبا من جديد، وشكرا جزيلا صديقتي العزيزة شهد يوسف عويجة على تعليقك وتشجيعك، ودمتم بخير وسلام وسعادة.
أضف ردا

يجب عليك تسجيل الدخول أولاً لإضافة تعليق.

يجب عليك تسجيل الدخول أولاً لإضافة تعليق.